Page 473 - Quimica - Undécima Edición

10.5 Hibridación en moléculas que contienen enlaces dobles y triples 443

geometría plana. En la fi gura 10.16c) se muestra la orientación de los enlaces sigma y pi.
La fi gura 10.17 representa otra manera de visualizar la molécula plana de C 2 H 4 , así como 90°
la formación del enlace pi. A pesar de que generalmente se representa un enlace doble
carbono-carbono como CPC (como en una estructura de Lewis), es importante recordar
que los dos enlaces son de tipos diferentes: uno es un enlace sigma y el otro un enlace
pi. De hecho, las entalpías de enlace de los enlaces pi y sigma carbono-carbono son de
aproximadamente 270 kJ/mol y 350 kJ/mol, respectivamente.
La molécula de acetileno (C 2 H 2 ) contiene un enlace triple carbono-carbono. Debido 120°
a que la molécula es lineal, podemos explicar esta geometría y los enlaces suponiendo
que cada átomo de carbono tiene hibridación sp como resultado del mezclado del orbital
2s con el orbital 2p x (fi gura 10.18). Como se muestra en la fi gura 10.19, los dos orbitales
híbridos sp de cada átomo de carbono forman un enlace sigma con el orbital 1s de un Figura 10.15 En la molécula de
hidrógeno y otro enlace sigma con el otro átomo de C. Además, se forman dos enlaces pi C 2 H 4 cada átomo de carbono tiene
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por el traslapo lateral de los orbitales 2p y y 2p z que no participaron en la hibridación. Así, tres orbitales híbridos sp (verde) y
el enlace C‚C está formado por un enlace sigma y dos enlaces pi. un orbital sin hibridar 2p z (gris), el
cual es perpendicular al plano de
La siguiente regla ayuda a predecir la hibridación en moléculas que contienen enlaces los orbitales híbridos.
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múltiples: si el átomo central forma un enlace doble, tiene hibridación sp ; si forma dos
enlaces dobles o un enlace triple, tendrá hibridación sp. Observe que esta regla sólo se
aplica a átomos de elementos del segundo periodo. Los átomos de elementos del tercer
periodo en adelante que forman enlaces múltiples presentan un esquema más complicado
que no se analizará aquí.

H 1s H 1s

2p
2p z z π π
H H
σ σ
C C C C C σ σ C
σ σ
H H
π π

H 1s H 1s
a) b) c)
Figura 10.16 Enlaces en el etileno, C 2 H 4 . a) Vista superior de los enlaces sigma entre los átomos de carbono y entre los átomos
de carbono e hidrógeno. Todos los átomos se encuentran en el mismo plano, lo que hace que el C 2 H 4 sea una molécula plana.
b) Vista lateral que muestra cómo los dos orbitales 2p z de los dos átomos de carbono se traslapan produciendo un enlace pi. Las
líneas continuas, con rayas y en forma de cuña muestran las direcciones de los enlaces sigma. c) Las interacciones en a) y b) llevan
a la formación de los enlaces sigma y del enlace pi en el etileno. Observe que el enlace pi se encuentra por encima y por debajo
del plano de la molécula.
Estado
fundamental
2s 2p
π Promoción de
un electrón
2s 2p
H H Estado de
C C hibridación
H H sp
Orbitales sp 2p y 2p z
π Figura 10.18 La hibridación sp
de un átomo de carbono. El
orbital 2s está mezclado sólo con
a) b) un orbital 2p para formar dos
orbitales híbridos sp. Este proceso
deja un electrón en cada uno de
Figura 10.17 a) Otra vista del enlace pi en la molécula de C 2 H 4 . Observe que los seis
los dos orbitales 2p sin
átomos están en el mismo plano. El traslapo de los orbitales 2p z es el que ocasiona que la
hibridación, es decir, los orbitales
molécula adopte una estructura plana. b) Mapa del potencial electrostático del C 2 H 4 .
2p y y 2p z .