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102 CAPÍTULO 3 Relaciones de masa en las reacciones químicas

Ejemplo 3.16

La reacción entre alcoholes y compuestos halogenados para formar éteres es importante en
química orgánica, como se ilustra aquí para la reacción entre metanol (CH 3 OH) y bromuro
de metilo (CH 3 Br) para formar dimetil éter (CH 3 OCH 3 ) , que se utiliza como precursor en la
síntesis de compuestos orgánicos, y como propelente de aerosoles.

CH 3 OH 1 CH 3 Br 1 LiC 4 H 9 ¡ CH 3 OCH 3 1 LiBr 1 C 4 H 10
Esta reacción se lleva a cabo en un solvente orgánico seco (libre de agua), y el butil litio
(LiC 4 H 9 ) sirve para remover un ion hidrógeno del CH 3 OH. El butil litio también reaccionará
con cualquier agua residual en el solvente, de modo que la reacción por lo general se lleva a
cabo con 2.5 equivalentes molares de dicho reactivo. ¿Cuántos gramos de CH 3 Br y de
LiC 4 H 9 se necesitarán para realizar la reacción precedente con 10.0 g de CH 3 OH?

Solución Comenzamos partiendo de que el CH 3 OH y el CH 3 Br están presentes en
cantidades estequiométricas, y de que el LiC 4 H 9 es el reactivo en exceso. Para calcular las
cantidades de CH 3 Br y LiC 4 H 9 necesarias, procedemos como se muestra en el ejemplo 3.14.

1 mol CH 3 OH 1 mol CH 3 Br 94.93 g CH 3 Br
gramos de C H 3 Br 5 10.0 g CH 3 OH 3 3 3
32.04 g CH 3 OH 1 mol CH 3 OH 1 mol CH 3 Br
5 29.6 g CH 3 Br
1 mol CH 3 OH 2.5 mol LiC 4 H 9 64.05 g LiC 4 H 9

gramos de C i L 4 H 9 5 10.0 g CH 3 OH 3 3 3
32.04 g CH 3 OH 1 mol CH 3 OH 1 mol LiC 4 H 9
Problemas similares: 3.137, 3.138. 5 50.0 g LiC 4 H 9
Ejercicio de práctica La reacción entre el ácido benzoico (C 6 H 5 COOH) y el octanol
(C 8 H 17 OH) para dar benzoato de octilo (C 6 H 5 COOC 8 H 17 ) y agua

C 6 H 5 COOH 1 C 8 H 17 OH ¡ C 6 H 5 COOC 8 H 17 1 H 2 O
se lleva a cabo con un exceso de C 8 H 17 OH para ayudar a llevar a término la reacción y
aumentar al máximo el rendimiento de producto. Si un químico orgánico quiere usar 1.5
equivalentes molares de C 8 H 17 OH, ¿cuántos gramos de C 8 H 17 OH se necesitarían para llevar a
cabo la reacción con 15.7 g de C 6 H 5 COOH?

Revisión de conceptos
A partir de los reactivos gaseosos en a), escriba una ecuación de la reacción e identifi que el reactivo limitante en una de las
situaciones que se muestran en b)-d).

NO

O 2

NO 2

a) b) c) d)